Alkena
Dalam kimia organik, sebuah alkena, olefin, atau olefin merupakan jenuh senyawa kimia yang mengandung setidaknya satu karbon -ke- karbon ikatan ganda . Para alkena asiklik paling sederhana, dengan hanya satu ikatan ganda dan tidak lain kelompok fungsional, merupakan homolog seri dari hidrokarbon dengan rumus umum C n H 2n.Para alkena paling sederhana adalah etilena (C 2 H 4), yang memiliki International Union of Murni dan Kimia Terapan (IUPAC) etena nama. Alkena juga disebut olefin (sebuah sinonim kuno, banyak digunakan dalam petrokimia industri). Untuk alkena dijembatani, maka aturan Bredt ini menyatakan bahwa ikatan ganda tidak dapat ditempatkan di jembatan dari sistem cincin dijembatani, kecuali berdering cukup besar. Aromatik Senyawa ini sering diambil sebagai alkena siklik, tetapi struktur dan sifat yang berbeda dan mereka tidak dianggap alkena.
Struktur
Ikatan
Seperti tunggal ikatan kovalen, ikatan ganda dapat digambarkan dalam hal tumpang tindih orbital atom, kecuali bahwa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri dari satu ikatan sigma ), ikatan karbon-karbon rangkap terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan pi . Ini ikatan rangkap yang lebih kuat dari satu ikatan kovalen (611 kJ / mol untuk C = C vs 347 kJ / mol untuk C-C) dan juga lebih pendek dengan rata-rata panjang ikatan dari 1,33 Angstrom (133 pm ).
Setiap karbon ikatan ganda menggunakan tiga sp ² hibrida orbital untuk membentuk ikatan sigma untuk tiga atom. Orbital 2p unhybridized atom, yang terletak tegak lurus terhadap bidang yang diciptakan oleh sumbu dari tiga sp ² hibrida orbital, bergabung untuk membentuk ikatan pi. Obligasi ini terletak di luar sumbu C-C yang utama, dengan setengah dari ikatan di satu sisi dan setengah di sisi lain.
Rotasi tentang ikatan karbon-karbon ganda dibatasi karena melibatkan melanggar ikatan pi, yang membutuhkan sejumlah besar energi (264 kJ / mol dalam etilena). Akibatnya, alkena tersubstitusi mungkin ada sebagai salah satu dari dua isomer , yang disebut cis atau trans isomer. Alkena yang lebih kompleks mungkin dinamai menggunakan notasi EZ , digunakan untuk menggambarkan molekul memiliki tiga atau empat berbeda substituen (kelompok samping). Misalnya, dari isomer butena , kelompok metil dua (Z)-tapi-2 -ena (alias cis-2-butena) menghadapi sisi yang sama dari ikatan rangkap, dan (E)-but2-ena ( alias trans-2-butena) kelompok metil menghadapi sisi yang berlawanan. Kedua isomer butena yang sedikit berbeda dalam kimia dan sifat fisik.
Hal ini tentu tidak mungkin untuk memutar ikatan ganda. Bahkan, twist 90 ° membutuhkan energi kurang lebih sama dengan setengah kekuatan dari ikatan pi . Para misalignment dari orbital p kurang dari yang diharapkan karena pyramidalization terjadi (Lihat: alkena piramidal). trans-Cyclooctene adalah alkena tegang stabil dan misalignment orbital hanya 19 ° dengan sudut dihedral dari 137 ° (120 ° yang normal) dan tingkat pyramidalization dari 18 °. Hal ini menjelaskan dipol momen 0,8 D untuk senyawa ini ( cis-isomer 0,4 D) dimana nilai nol yang diharapkan. Para isomer trans dari cycloheptene hanya stabil pada suhu rendah.
Bentuk
Seperti yang diperkirakan oleh VSEPR model elektron tolakan pasangan, geometri molekul dari alkena meliputi sudut ikatan tentang setiap karbon dalam ikatan ganda dari sekitar 120°. Sudut dapat bervariasi karena ketegangan sterik diperkenalkan oleh interaksi nonbonded diciptakan oleh kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada karbon ikatan ganda. Sebagai contoh, ikatan CCC sudut dalam propilen adalah 123,9 °.
Sifat-sifat Fisika
Sifat fisik alkena dapat dibandingkan dengan dari alkana . Perbedaan utama antara kedua adalah bahwa keasaman tingkat alkena jauh lebih tinggi daripada yang di alkana. Para keadaan fisik tergantung pada massa molekul (gas dari etena untuk butena – cairan dari seterusnya pentena). Para alkena sederhana, etena , propena dan butena adalah gas-gas. Alkena linier sekitar 5-16 karbon adalah cairan, dan alkena yang lebih tinggi adalah padatan lilin.
pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Sifat kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran
1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)
b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.
- alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.
- alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.
c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.
3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.
CH2=CH2 + 2 O2 � 2CO2 + 2H2O
Reaksi
Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, tetapi lebih reaktif dari alkana karena adanya ikatan pi-karbon-karbon. Hal ini juga disebabkan adanya pi-elektron dalam molekul. Sebagian besar reaksi alkena melibatkan pecahnya ikatan pi, membentuk baru ikatan tunggal .
Alkena berfungsi sebagai bahan baku untuk petrokimia industri karena mereka dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi.
Reaksi Penambahan
Alkena bereaksi di banyak reaksi adisi , yang terjadi dengan membuka dua obligasi. Kebanyakan reaksi adisi ke alkena mengikuti mekanisme adisi elektrofilik . Contoh reaksi adisi adalah hydrohalogenation , halogenasi , pembentukan halohydrin , oxymercuration , hidroborasi , Selain diklorokarbena , Simmons-Smith reaksi , hidrogenasi katalitik , epoksidasi , polimerisasi radikal dan hidroksilasi .
Hidrogenasi
Hidrogenasi dari alkena menghasilkan sesuai alkana . Reaksi dilakukan di bawah tekanan pada suhu 200 ° C dalam kehadiran logam katalis . Katalis industri umum didasarkan pada platinum , nikel atau paladium . Untuk sintesis laboratorium, nikel Raney (sebuah paduan dari nikel dan aluminium ) sering digunakan. Contoh paling sederhana dari reaksi ini adalah hidrogenasi katalitik dari etilen untuk menghasilkan etana :
CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3Halogenasi
Dalam halogenasi elektrofilik penambahan unsur brom atau klor untuk menghasilkan alkena vicinal dibromo-dan dichloroalkanes (1,2-dihalides atau dihalides etilena), masing-masing. Para penghilangan warna larutan bromin dalam air dengan dichloromethylene sebagai katalis adalah tes analitis untuk kehadiran alkena:
CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2-CH 2 BrHal ini juga digunakan sebagai tes kuantitatif dari jenuh, dinyatakan sebagai jumlah bromin dari senyawa tunggal atau campuran. Reaksi bekerja karena kerapatan elektron tinggi pada ikatan rangkap menyebabkan pergeseran sementara elektron dalam ikatan Br-Br menyebabkan dipol terinduksi sementara. Hal ini membuat Br terdekat dengan ikatan rangkap sedikit positif dan karena itu sebuah elektrofil.
Hydrohalogenation
Hydrohalogenation adalah penambahan asam hydrohalic seperti HCl atau HBr ke alkena untuk menghasilkan sesuai haloalkanes .
CH 3-CH = CH 2 + HBr → CH 3-CH-CH 2 Br – HJika dua atom karbon pada ikatan rangkap terkait dengan nomor yang berbeda dari atom hidrogen, halogen ditemukan secara istimewa pada karbon dengan substituen hidrogen lebih sedikit ( aturan Markovnikov ). Tapi terminal produk olefin tidak menghasilkan dengan metode ini. Untuk bromation metode alternatif mata Kharasch-Sosnovsky Reaksi . digunakan untuk tujuan ini. Ini terdiri menambahkan peroksida untuk hidrogen bromida bromida atau Tembaga (II).
Permasalahan :
Apakah larutan Alkena bisa dibuat dari larutan Alkana ? bila bisa coba anda jelaskan bagaimana cara pembuatan larutan Alkena dari larutan Alkana !
