UAS KIMIA ORGANIK 1


SOAL DAN JAWABAN UAS KIMIA ORGANIK 1
MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

NAMA : EKIN DWI ARIF KURNIAWAN
NIM : A1C112011
PRODI : PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

  1.  A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
    B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
   2.  Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?
    
    3.  A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
   B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!
    
     4.  Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol !  
    
   5.  Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
 6.   Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

JAWABAN :

1.

  A)     asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatic 
    asam benzoate dapat dibuat dari benzene dengan cara yang pertama benzene di tambahkan dengan Cl2 seperti gambar dibawah ini yang menghasilkan benzene klorida dan juga asam klorida seperti gambar dibawah ini : seperti yang kita ketahui pada proses ini H akan digantikan dengan Cl di rantai carbon pada benzene.




  


lalu benzene klorida tadi diambil dan ditambahkan dengan NaOH dengan temperature yang tinggi yaitu 350o . dan hasil yang didapat adalah natrium fenoksida, garam dan air seperti gambar di bawah ini. Setelah itu natrium fenoksida diambil dan dikatalis dengan asam klorida dan hasilnya adalah fenol dengan garam.  Pada gambar ini prosesnya Cl akan digantikan dengan O dan Na dan Cl bereaksi dengan Na dari NaOH tersebut dan dihasilkan garam , lalu sisanya air. Lalu setelah itu diambil natrium fenoksida untuk dikatalis dengan HCl, lalu H dari HCl akan menyerang Na sehingga Na digantikan dengan H dan dari proses itu didapatlah fenol + garam , bisa dilihat pada gambar di bawah ini :
 








 Lalu setelah di dapat fenol , fenol tersebut dikatalis lagi dengan kalium permangat (KMnO4) dan didapatlah  benzal dehid , detelah didapat benzal dehid dikatalis lagi dengan Perak oksida (Ag2O) dan didapatlah asam benzoate.



   


   B)  mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!Menurut saya cara mensintesi asam salisilat dari asam benzoate seperti gambar diatas adalah dengan menambahkan asam benzoate tadi dengan Cl2 . dan bila direaksikan Cl akan menggantikan H di dalam cincin benzene tersebut dan menjadi unsur seperti gambar dibawah dan juga menghasilkan HCl.






Setelah itu hasil dari unsur diatas ditambahkan lagi 2NaOH. Setelah direaksikan akan membentuk unsur seperti gambar dibawah ini dan juga menghasilkan HCl dan juga air.
 



Lalu dari hasil diatas ditambahkan lagi dengan 2HCl agar Na+ di dalam cicin benzene tersebut digantikan dengan H+. dan akan menghasilkan asam salisilat dan juga garam.  



2.
Seperti kita ketahui Antiseptik atau germisida adalah senyawa kimia yang digunakan untuk membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa. Antiseptik berbeda dengan antibiotik dan disinfektan, yaitu antibiotik digunakan untuk membunuh mikroorganisme di dalam tubuh, dan disinfektan digunakan untuk membunuh mikroorganisme pada benda mati. Hal ini disebabkan antiseptik lebih aman diaplikasikan pada jaringan hidup, daripada disinfektan. Penggunaan disinfektan lebih ditujukan pada benda mati, contohnya wastafel atau meja. Namun, antiseptik yang kuat dan dapat mengiritasi jaringan kemungkinan dapat dialihfungsikan menjadi disinfektan contohnya adalah fenol yang dapat digunakan baik sebagai antiseptik maupun disinfektan. Penggunaan antiseptik sangat direkomendasikan ketika terjadi epidemi penyakit karena dapat memperlambat penyebaran penyakit.

Fenol sendiri, pertama kali digunakan sebagai zat antiseptik oleh Joseph Lister pada proses pembedahan.
Metode penelitian merupakan observasional laboratorik. Sampel diambil dari Unit Perinatologi Rumah Sakit Umum Abdul Moeloek selama bulan Desember 2012-Januari 2013. Uji efektivitas  menggunakan metode uji koefisien fenol dengan menggunakan bakteri Staphylococcus aureus. Hasil penelitian memperlihatkan povidon iodin, antiseptik merk “X”, alkohol jerigen, alkohol botol, dan alkohol yang dituangkan pada wadah berisi kapas yang digunakan memiliki efektivitas yang lebih baik dibandingkan fenol dalam membunuh Staphylococcus aureus. Hal ini dilihat dengan nilai koefisien fenol 1,875 pada antiseptik merk “X” (S1, S3, S4, S5, S6), alkohol botol pada lantai 1, dan alkohol pada wadah di lantai 1. Pada antiseptik merk “X” (S2), alkohol jirigen, alkohol botol pada lantai 2, alkohol pada wadah kapas di lantai 2, dan povidon iodin tidak dapat dilakukan penghitungan dikarenakan sudah membunuh Staphylococcus aureus pada menit ke 5 yang berarti lebih efektif dibandingkan dengan fenol. Simpulan penelitian ini adalah antiseptik yang digunakan selama bulan desember 2012- januari 2013 memiliki efektivitas lebih baik dibandingkan dengan standar baku fenol.
Dalam dunia medis, salah satu antiseptik yang banyak digunakan adalah alkohol. Sifat alkohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alkohol sebagai desinfektan di rumah sakit. Namun, cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol. Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol. Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi. Penurunan efektivitas antiseptik dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol. Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan antimikrobial dibandingkan dengan fenol sebagai standar.
Jadi kesimpulannya alcohol tidak memiliki kemampuan seperti fenol karena alcohol memiliki kemampuan yang lebih tinggi dalam membunuh bakteri dari pada fenol. Dan alcohol juga lebih sering dipakai sebagai disinfektan didalam dunia medis karena sifatnya yang lebih kuat dalam membunuh bakteri dari pada fenol. Dan alcohol juga jarang dipakai dalam membersihkan luka yang terbuka karena akan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar. 
 
 
3.


Sebelum menjawab pertanyaan no 3 lebih baik menjelaskan terlebih dahulu apa itu uji fehling. Dari artikel yang say abaca, Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KNa tartarat).

Reaksi yang terjadi dalam uji fehling adalah :






Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehida pada sampel terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH- membentuk asam karboksilat. Cu2O (endapan merah bata) yang terbentuk merupakan hasil sampingan dari reaksi pembentukan asam karboksilat.
Dan juga Reagen Fehling a dan b berfungsi untuk menguji kandungan glukosa dalam suatu zat (makanan) -----> apabila setelah ditetesi fehling, makanan/ sari makanan yang mengandung glukosa akan berubah menjadi berwarna merah bata.
Diketahui bahwa Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif. Dari hasil yang didapat kita bisa menyimpulkan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa dengan gugus aldehid (R-COH). Dan apabila gugus aldehid ini dioksidasi akan membentuk Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi (–COOH).
Untuk mengidentifikasinya dapat ditambahkan dengan larutan alcohol dengan katalis asam, agar terbentuk ester.bila berhasil larutan akan berbau buah dan ini salah satu tanda bahwa larutan tersebut sudah menjadi ester, dan senyawa sebelum ditambahkan alcohol tadi adalah benar-benar asam karboksilat.
 
4.


Sebenarnya banyak hal dari alcohol dan eter yang hamper sama , salah satunya dalam segi rumus umum. Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.


Dalam hal ini juga secera umum memang alcohol lebih reaktif dari pada eter bila direaksikan dengan logan misalnya Na (natrium). Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter. Tetapi disisi lain eter akan lebih reaktif bila dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap dibandingkan alcohol. Karena eter memiliki sifat
  •    Mudah menguap atau volatik.

  •   Uap cairan dapat terbakar (menimbulkan api) dalam kondisi normal.

  •   Uap cairan lebih mudah menimbulkan api  atau ledakan jika dibandingkan dengan cairannya.

  •   Kecepatan penguapan bervariasi dari satu cairan ke cairan lainnya sebanding dengan naiknya suhu.

Reaksi pembakaran dengan defines yang paling sederhana adalah reaksi dari unsur maupun senyawa dengan oksigen. Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.


Contoh:




5. 

Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.

Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Fenol lebih asam dari alkohol karena fenol dapat terdelokalisasi elektron. Juga, fenol dapat menghapus hidrogen untuk membuatnya lebih stabil. Ion ini disebut ion fenoksida.


Secara umum ditinjau dari pKa nya fenol jauh lebih rendah dari pada alcohol, yaitu = 10 sedangkan alcohol memiliki pKa = 16-19, dimana seperti yang kita ketahui bahwa semakin rendah pKa suatu senyawa maka keasamannya juga semakin kuat .

Dan alasan lain mengapa fenol lebih asam dari pada alcohol adalah dari segi struktur fenol yang kehilangan atom H (anion) yang dapat terdelokalisasi sehingga menciptakan kestabilan pada cicin.







Berdasarkan artikel yang saya baca, kekuatan asam dapat dilihat dari banyaknya penggunaan bersama elektron dan kestabilan anion. Kestabilan anion dapat dilihat dari pendistribusian elektoron negatif nya.

Cara yang dapat kita gunakan adalah dengan menentukan kestabilan anion sisa asam dalam larutan yaitu anion ClO-, ClO2-, ClO3-, dan ClO4-. Semakin stabil anionnya maka semakin banyak asamnya terionisasi dan otomatis asamnya semakin kuat.

Bagaimana kita dapat menentukan kestabilan anion-anion tersebut? Jawabanya adalah dengan cara melihat bagaimana anion tersebut mendistribusikan muatan negatifnya ( atau dengan kata lain melihat struktur resonansinya). Semakin banyak jumlah atom oksigen maka anion diatas semakin stabil, karena semakin banyak jumlah atom oksigen yang dapat menerima pendistribusian muatan negatifnya, hal ini juga berarti anion tersebut memiliki banyak struktur resonansi.

Sebagai ilustrasi, keasaman fenol berhubungan dengan kehidupan nyata. Jika keluarga Anda sangat menyayangimu, mereka tidak bisa kehilangan Anda. Namun, jika keluarga Anda tidak mencintai Anda dan mereka masih bisa bertahan hidup tanpa Anda, Anda mungkin juga pergi. Fenol dan seperti ini. Apabila ion H + pergi maka elektron ini akan terdelokalisasi yang membuatnya stabil . itu sebab cincin tersebut kaya akan elektron menyebabkan atom H cenderung bermuatan positif. Jika fenol menarik kelompok-kelompok seperti fluor yang paling elektronegatif, mungkin membuat elektron pindah ke fluorinnya membuat fenoksida stabil. Oleh karena itu, membuat H = berguna dan campuran lebih asam.



Jadi kesimpulannya kita dapat membuat alcohol lebih asam dari pada fenol apabila memiliki anion yang lebih stabil dari pada fenol. Tetapi saya belum menemukan contoh alcohol yang memiliki anion yang lebih stabil dari pada fenol karena fenol bisa kita lihat dia memiliki struktur cicin sedangkan alcohol tidak.
Menurut logika saya alcohol bisa memiliki kestabilan anion yang kuat apabila atom C nya tidak mengikat hanya 1 OH saja tetapi juga mengikat NO2 yang menaikkan kekuatan asamnya. 

6. 


Seperti yang kita ketahui etanol sebagai bahan bakar, begitu juga hal nya dengan beberapa turunan alcohol yang dapat dijadikan bahan bakar. Salah satunya adalah methanol, kebanyakan metanol diproduksi dari gas alam, meskipun sebenarnya dapat juga diproduksi sari biomassa dengan proses yang hampir sama. Etanol pada umumnya diproduksi dari material biologis yang diproses melalui fermentasi. Bahan bakar yang diperoleh dari material-material biologis ini disebut dengan bioalkohol (misalnya bioethanol). Tidak ada perbedaan antara bahan bakar alkohol yang diproduksi dari material biologis maupun dari bahan kimia. Meskipun begitu, "etanol" yang diproduksi dari minyak bumi tidak bisa dianggap aman untuk dikonsumsi manusia karena masih mengandung 5% metanol, yang dapat menyebabkan kebutaan dan kematian. Campuran ini juga tidak bisa dipisahkan dengan distilasi biasa, karena mereka membentuk campuran azeotropik.


Metanol, umumnya, digunakan sebagai bahan baku untuk berbagai macam produk petrokimia, sintesis kimia (misal: formaldehid, asam asetat, metil amina) dan bahan bakar mesin bakar internal pada kendaraan bermotor yang sudah dikenal sejak sekitar tahun 1960-an. Sekarang metanol akan mulai diterapkan sebagai bahan bakar kendaraan fuel cell . Secara ekonomi metanol mempunyai dampak yang cukup berarti terhadap perkembangan dunia karena dapat menyumbangkan pendapatan 12 milyar USD per tahun dan dapat menciptakan lebih dari 100.000 lapangan kerja.
Tetapi, Metanol lebih jarang digunakan sebagai sumber biofuel dibandingkan dengan etanol. Etanol adalah sumber biofuel utama saat ini. Etanol dan metanol dapat dibuat dari reaktan yang sama yaitu glukosa (Pratiwi dkk., 2006).

Bahan bakar gas (BBG) semuanya memiliki densitas yang sangat kecil mendekati nol sehingga energi perliter yang dihasilkannya pun pastinya akan jauh lebih kecil daripada bahan bakar cair (Atkins dan Paula, 2006).
Etanol memiliki densitas 0,7893 g/cm3. Etanol memiliki massa molekul relatif sebesar 46,068 gram/mol (Lide, 2004). Entalpi pembakaran standar C2H5OH adalah -1368 kJ/mol. Kita juga dapat menghitung besarnya energi yang dihasilkan perliternya (Atkins dan Paula, 2006) :
gr = ρV = 0,7893 g/cm3 x 1000 cm3 = 789,3 gram
n= gr/Mr = 789,3 gram/ 46,068 gram.mol-1 = 17,1334 mol
E = Δhco x n = -1368 kJ/mol x 17,1334 mol = 23438,4912 kJ (mendekati 2,34 x 107 J)
Artinya dengan 1 L metanol, kita dapat menempuh 5,17 km perjalanan. Adapun dengan etanol, kita dapat menempuh 6,76 km perjalanan (Lide, 2004).

Tetapi metanol dan juga senyawa alkohol lain memiliki sifat hidrofilik yang kuat. Senyawa alkohol termasuk metanol dapat dengan mudah menarik uap air yang terdapat di atmosfer. Oleh karena itu, jika kandungannya pada BBM besar, maka akan menyebabkan korosi besi pada komponen mesin sehingga dapat merusak komponen mesin. Selain itu, karena pembakarannya yang terlalu cepat, maka memperbesar terjadinya knocking pada mesin kendaraan (Atkins dan Paula, 2006). 

Kandungan metanol paling irit di mana bahan bakar menghasilkan karbonmonoksida paling sedikit dengan kandungan air seminimal mungkin adalah pada konsentrasi 5 %. Semakin rendah kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin besar tetapi kandungan airnya semakin kecil. Sebaliknya, semakin tinggi kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin kecil tetapi kandungan airnya semakin besar (Aklis, 2009). Karena methanol sangat beracun dan berbahaya bagi manusia, jadi methanol tidak lagi dipakay sebagai bahan bakar.

Selain methanol ada juga turunan alcohol yang dapat dijadikan bahan bakar yaitu Propanol dijual sebagai bahan bakar, propanol dikenal juga sebagai LPG (liquified petroleum gas - gas petroleum cair) yang dapat berupa campuran dengan sejumlah kecil propena, butana, dan butena. Kadang ditambahkan juga etanetiol sebagai bahan pemberi bau agar dapat digunakan sebagai deteksi jika terjadi kebocoran. Di Amerika Utara, komposisi utama LPG adalah propanol (paling tidak 90%), dengan tambahan butana dan propena. Ini adalah standar HD5, yang awalnya dibuat terutama untuk bahan bakar kendaraan. Dan juga Butanol dapat digunakan sebagai bahan bakar di mesin pembakaran dalam. Karena rantai hidrokarbonnya lebih panjang, maka bersifat pada umumnya bersifat non-polar. Butanol lebih mirip bensin daripada etanol. Butanol dapat digunakan sebagai bahan bakar internal tanpa modifikasi mesin. Angka oktana dan kandungannya tinggi hanya sekitar 10% lebih rendah dari pada bensin. titik nyalanya sebesar 35 °C, sehingga tidak mudah terbakar tapi menjadi masalah jika digunakan pada suhu udara rendah.
Secara umum dapat kita lihat pada table dibawah ini :



Metanol
Etanol
Butanol
Bensin
Rumus Molekul
CH3OH
C2H5OH
C4H9OH
Fraksi minyak bumi C5 – C12
Energi (MJ/L)
16
19,6
29,1
32
MON (Motor Octane Number)
92
89
78
80 – 90
RON (Research Octane Number)
106
107
96
91 – 99
Rasio Udara/Bahan Bakar (L)
6,6
9
11,1
12 – 15
Berikut Syarat-Syarat Bahan Bakar Untuk Motor Bakar Bensin

1. Volatilitas bahan bakar
Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

2. Angka Oktan
Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.
Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.
 

  • Digg
  • Del.icio.us
  • StumbleUpon
  • Reddit
  • RSS